曹操没有赢过刘备，这是一个伪命题。历史上曹操亲自出征刘备就有四次，其中前面三次刘备以失败告终。
第一次，建安四年（199年），刘备与董承接受衣带诏后，脱离许都，杀徐州刺史车胄，夺回徐州，北连袁绍抗击曹操。曹操派司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠往攻，都被刘备击退。建安五年（200年）春季，衣带诏事发。曹操亲自东征刘备，刘备战败投奔袁绍，关羽被擒。
第二次，建安五年（200年）七月，刘备离开袁绍，带兵复到汝南，联合黄巾余党龚都，击杀了曹操派遣前来攻打的蔡阳。建安六年（201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备战败往投刘表。
第三次，建安十三年（208年），曹操亲率大军南下，此时刘表病死，刘表次子刘琮投降曹操，刘备屯兵于樊城，面对曹军的突然到来，只得率军弃城而走，此时已经是得到诸葛亮的第二年。
第四次，建安二十四年（219年），黄忠击杀夏侯渊，蜀军占据汉中，曹操亲提大军来争汉中，刘备敛众拒险，黄忠、赵云又在汉水截取曹军粮草，曹军战败不得已退军。
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滴答历史
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